Foi relatado que o multimilionário proprietário do Newcastle United Football Club, uma das elites da Premiere League da Inglaterra, em poucas horas de jogo em um cassino perdeu uma quantia impressionante de cerca de 1 milhão de libras esterlinas. Aparentemente, ele saiu à noite com o gerente do clube de futebol, Alan Pardrew, e perdeu todo o valor em uma única sessão de um jogo de caranguejos, que é um jogo de dados.

O incidente foi noticiado pelo jornal britânico The Sun. O relatório também disse que Ashley estava inicialmente em uma onda de vitórias e arrecadou 130.000 libras esterlinas em algumas horas de jogo, que começou logo após chegar por volta das 11 da noite. No entanto, depois de ter economizado 100.000 GBP dessa quantia em sua conta do cassino, ele rapidamente perdeu o restante de 30.000 GBP que restava na segunda sessão depois de retornar à mesa e ainda continua jogando depois disso.

O pior começou para o dono do Newcastle de 47 anos por volta das 2 da manhã, quando ele aparentemente perdeu 30.000 libras esterlinas em apenas dez minutos. Uma fonte do Sun chegou a afirmar que Ashley, às vezes, cobria a mesa com suas apostas, já que sempre apostava milhares ou dezenas de milhares de cada vez. A fonte também acrescentou que Ashley deixou o cassino às 4 da manhã, quando já havia perdido 970.000 libras esterlinas e, para completar, não parecia incomodado de forma alguma. Conta-se que, ao sair, Ashley tinha um sorriso no rosto e também deu uma gorjeta de 700 libras ao dealer, algo que os jogadores costumam fazer depois de ganhar.